陈晓怡在1970年1月6日出生在纽约皇后区的一个华人家庭。父亲是早一代的台湾移民，是当地声誉颇佳的政府官员，而母亲则来自缅甸。1991年陈晓怡在南加州大学获得广播新闻及英文双学士学位。最初，她在美国广播公司洛杉矶分部担任编辑助理。1992年陈晓怡晋升为美国广播公司新闻节目的制片人，1995年决定转行当记者。1997年，她成为纽约WCBS-TV的记者和主持人。1999年，CBS创办《早间秀》节目，邀请陈晓怡担任支持，她非常乐意地接受了。陈晓怡外貌姣好，她聪明、优雅，口才一流，很快就得到了公众的认同。CBS随后邀请她主持真人秀节目《老大哥》。