1990年，戴军开始在深圳夜总会驻场演唱。
1992年，参加“先锋杯”卡拉OK比赛并获得全国赛区最佳台风奖。
1993年，参加“全国歌坛新秀邀请赛”并获得通俗组金奖。
1994年，来到北京发展，与北京大藏艺术有限公司签约。
1995年1月，戴军通过大藏艺术有限公司录制并发行专辑《阿莲・新娘》，其中主打歌曲《阿莲》和《申江水》被中央电视台东方时空评选为“95金曲”。
1996年，与杨蔓合作发行对唱歌曲《像你这样的朋友》并被中央人民广播电台评为“全国听众最喜爱的歌手”。
1997年，戴君再次通过大藏艺术有限公司制作出版了第二张个人专辑《知己・挂念》，但反响平平。
1998年，戴军与大藏公司解约，正式加盟喜洋洋唱片公司。
1999年，与喜洋洋唱片公司解约，双方并发生法律纠纷。
2001年，和李静搭档主持访谈类电视栏目《超级访问》。
2002年，与周杰、徐路、胡东、李晟联袂主演时尚爱情剧《蛋白质女孩》，饰演阿光。
2004年，戴军翻唱其成名作，发行他的第五张个人专辑《阿莲2004》。
2005年，与张铎、张歆艺、隋俊波合作主演都市爱情剧《给我一支烟》，在剧中饰演耿直。
2009年，与李宗翰，曹力领衔主演由姚雷执导的警匪剧《不负天职》。
2010年，主演浙江卫视《婚姻保卫战》节目的情景喜剧《戴高乐爱上朱古力》，饰演戴高乐。
2011年，与夏凡、孟茜、大鹏合作主演由搜狐出品的自制喜剧《疯狂办公室》，在剧中饰演CrzayDreamOffice的老板Opama。同年，与余男合作拍摄电影《寻人奇事》。
2012年5月8日，由张扬执导的电影《飞越老人院》在内地上映，片中戴军友情出演一个主持人的角色。11月24日，和主持人文清全程主持第五届中国・龙南客家围屋文化旅游节大型演唱会。
2013年，戴军在上海以黑色亮面西装搭配白色衬衣亮相第二届尚趣中国时尚新锐大典。现场戴军获得大典主办方颁发的“时尚新锐跨界精英大奖”。同年，客串出演都市爱情剧《恋爱的那点事儿》。
2014年，策划并制作了个人第一档《戴军脱口秀》。2015年，以天使投资人身份携手王江，成立连咖啡。
2014年，戴军助阵陈明广州演唱会。
