1955年，在知名苦旦爱哭眯（本名陈秀娥）的带领下，加入母舅组织的「光华兴歌剧团」

1956年左右，「光华兴歌剧团」结束营运，连明月随著妈妈、爱哭眯在嘉义某电台演唱歌仔调谋生

1957年，绑於「拱乐社」，陈澄三旋即开办以之为当家囝仔生的「拱乐社二团」，在「拱乐社二团」中，连明月主演了一连串生旦爱情戏，其中《乞丐王子》堪称此时期代表作

1968年，陈澄三率领连明月等人至「今日育乐公司」演出

「台视联合剧团」成立时，连明月也曾参与演出

1969~1970年，连明月结束了与「拱乐社」的合作关系，转而在台视「王明山歌剧团」担任武生角色

参与台视制作闽南语连续剧《甘国宝过台湾》，饰演甘国宝（潘明灿饰）的台湾妻子，为武旦

后连明月决定转换演艺跑道学歌习唱，学成后开始在歌厅的驻唱生涯

1972年，只身前往日本驻唱一年

1974年，转往菲律宾驻唱，在菲国举办个人演唱会，其后又陆续在新加坡、马来西亚等处驻唱，在东南亚各地巡回作秀。

亦参与餐厅秀，与柳青搭档演出变体的古册戏如《王宝钏》等

1976年，到日本驻唱，适时「小明明歌剧团」在中视制作歌仔戏，找连明月回台担任小旦，首部参与演出的作品为《粉妆楼》

约1981年，进入华视与叶青合作

1993年，与叶青携手在国家戏剧院演出《冉冉红尘》

重要展演或作品发表纪录

在「拱乐社二团」中，连明月主演了一连串生旦爱情戏，其中《乞丐王子》（即《方水声》）堪称其囝仔生时期的代表作

王明山在台视制作闽南语连续剧《甘国宝过台湾》，剧中连明月饰演甘国宝（潘明灿饰）的台湾妻子，为武旦角色

参与餐厅秀，与柳青搭档演出变体的古册戏如《王宝钏》等

二十五岁，「小明明歌剧团」在中视制作歌仔戏，黄香莲在剧团中担任副生，特地打电话到日本找连明月回台担任小旦，首部参与演出的作品为《粉妆楼》

参与团体光华兴歌剧团

嘉义某电台

拱乐社

拱乐社二团

今日育乐公司

台视联合剧团

三兰歌舞团

王明山歌剧团

小明明歌剧团