艾米丽·奥斯蒙特是史上最经典童星之一的海利·乔·奥斯蒙特小四岁的妹妹，他们的父亲Eugene Osment也是一位小有名气的演员，曾和海利·乔一起出演过《人工智能》。延续着他们的足迹，艾米丽从几则电视广告开始了表演生涯，1999年拍摄首部影片《辣妹成熟时》，随后在电视电影《Sarah, Plain and Tall: Winters End》中出演了格伦·克洛斯和克里斯托弗·沃肯的女儿，为此获得了年轻艺术家奖的一项提名。接下来，艾米丽在电视剧《3rd Rock from the Sun》、《Touched by an Angel》以及《六人行》等当中客串了一些小角色，同时也同她的哥哥一起为动画短片《Edwurd Fudwupper Fibbed Big》配音。之后的艾米丽参加了两次重要的试镜并且赢得了角色，首先是《非常小特务2》的导演对于艾米丽的表现非常满意而决定将她在片中的戏份加重，同时却对于她是某位著名表演天才的妹妹的事实一无所知，本片和随后的《非常小特务3》的小演员们都在年轻艺术家赏中获得了提名；另一次竞争激烈的试镜便是迪斯尼热门儿童剧集《Hannah Montana》，讲述拥有当红歌手Hannah Montana和不受欢迎的女中学生Miley Stewart的双重身份14岁女孩的故事，艾米丽出演的则是Hannah Montana的狂热粉丝以及Miley Stewart最好的朋友Lily Truscott一角。