瑞恩·平克斯通1988年出生在美国马里兰州第三大城市银泉，从小受到《恐龙战队》和《忍者神龟》等日本动画片影响而迷上了空手道这项运动，赢得过多项北美空手道赛事冠军并曾前往欧洲多个城市进行比赛和演出，可谓小有成就。12岁时瑞恩·平克斯通参加了分别由Ed McMahon、Jenny Jones主持的才艺比赛节目《Star Search》和《Amazing Kids That Rock》并且脱颖而出，其自创“嘻哈空手道”风格受到了Jenny Jones的喜爱，她也十分看好平克斯通将来成为了不起的演员。此后平克斯通开始接拍几则电视广告，并且时常亮相艾什顿·库彻的MTV真人秀节目《整蛊总动员》，小小年纪搞笑功力却不一般。平克斯通曾在03年影片《圣诞坏公公》中龙套出演过一位商店里的小偷，同年由亚历克斯·维加和达里尔·沙巴拉主演的《非常小特务3》中也有一个角色，还在04年《遇见波莉》中扮演过本·斯蒂勒的小时候。04年至05年间，平克斯通在FOX情景喜剧《五胞胎》中出演了蔡斯家五胞胎里最为诡计多端的Patto一角，他本人的哥哥亚伦·平克斯通也在剧中客串过。2007年，瑞恩·平克斯通主演了首部影片《十全十美》，堪称校园版的《大话王》，接下来作品包括SNL的安迪·萨姆伯格编剧的喜剧片《普通级》以及德雷克·贝尔主演的青春片《大学》。瑞恩·平克斯通还曾有机会担任1984年《菜鸟大反攻》一片翻拍作的主角，但是该项目最终未能成行。