1991年海利·乔·奥斯蒙特为必胜客的"BigFoot"牌披萨拍摄广告。

1992年海利·乔·奥斯蒙特在《阿甘正传》里扮演小阿甘。同年在电视剧集《ThunderAlley》里扮演爱德华·阿斯纳的曾孙。

1996年海利·乔·奥斯蒙特在电影《妈咪也疯狂》里扮演主角艾伯特。

1999年海利·乔·奥斯蒙特主演美国灵异惊悚影片《第六感》，凭借该片荣获奥斯卡金像奖、金球奖“最佳男配角”等8项提名，以及MTV电影奖土星奖在内的其他十一项电影类奖项，成为全美观众票选1999年最喜爱的影片。

2000年海利·乔·奥斯蒙特在二战题材电影《战火遗孤》中饰演被迫与父母分离的11岁犹太裔男孩罗米克，同年出演电影《特袭珍珠港》。

2001年海利·乔·奥斯蒙特出演以宣传世界美好为题的社会伦理片《让爱传出去》在其中饰演让世界变得更加美好的小主人公特雷弗。

2002年海利·乔·奥斯蒙特在未来派的科幻史诗影片《人工智能》饰演渴望变成真正的小孩，重新回到莫妮卡妈妈的身边的机器人男孩大卫，并凭借该影片获得土星奖“最佳年轻演员奖”。

2003年海利·乔·奥斯蒙特主演美国喜剧电影《二手狮王》，在片中饰演主人公14岁的男孩沃尔特。

2007年海利·乔·奥斯蒙特进入纽约大学选修艺术表演类，于2010年毕业，并重返演艺圈，投入演艺事业。

2010年海利·乔·奥斯蒙特在《性教育》电影中扮演一名大学毕业生，梦想成为数学老师，最后成为性教育老师。

2011年海利·乔·奥斯蒙特在现代版《科学怪人》故事的影片《唤醒死人》中饰演维克特·富兰克林。

2014年海利·乔·奥斯蒙特在《瑜伽白痴》中扮演了一位支持纳粹的加拿大记者。

家庭

海利·乔·奥斯蒙特的父亲是演员尤金·奥斯蒙特（EugeneOsment），母亲特里莎·奥斯蒙特（TheresaOsment）是一位教师，妹妹艾米莉·奥斯蒙特（EmilyOsment）是演员、歌手。

青年明星奖

• 2000电影类最佳表演奖/最佳童星奖灵异第六感（获奖）
• 1999青年演员微型电视剧类最佳演出CabtoCanada（获奖）
• 1997最佳表演奖LastStandatSaberRive（获奖）
• 1995最佳表演奖阿甘正传（获奖）

青年艺术家奖

• 2004电影类童星最佳男主角二手雄狮（获奖）
• 2002电影类童星最佳男主角人工智能（提名）
• 2001电影类最佳男童星奖爱心方程式（提名）
• 2000电影类最佳表演奖灵异第六感（获奖）
• 1998十岁以下表演奖墨菲·布朗（提名）
• 1998最佳客串表演奖德克萨斯骑警沃克（提名）
• 1997电影类十岁以下最佳表演妈咪也疯狂（提名）
• 1997电视/喜剧类十岁以下最佳配角杰夫·福克斯沃茨秀（提名）
• 1996十岁以下最佳表演奖杰夫·福克斯沃茨秀（提名）
• 1995电影类十岁以下最佳表演奖阿甘正传（获奖）

美国土星奖

• 2002得童星最佳表演奖人工智能（获奖）
• 1999电影类最佳表演奖灵异第六感（获奖）

美国网络影评人协会奖

• 2000最佳男配角灵异第六感（获奖）

美国金球奖[13]

• 2000电影类最佳男配角灵异第六感（获奖）

美国佛罗里达州影评人协会奖

• 2000电影类最佳男配角灵异第六感（获奖）

达拉斯影评人协会奖

• 2000电影类最佳男配角灵异第六感（获奖）

芝加哥影评人协会奖

• 2000最佳男配角提名/最有前途的演员灵异第六感（提名）

拉斯维加斯影艺协会奖

• 2000电影类最佳男配角提名/最有前途的演员灵异第六感（获奖）

堪萨斯州影评人协会奖

• 2000电影类最佳男配角灵异第六感（获奖）

美国广播电影影评协会奖

• 2000电影类最佳童星奖灵异第六感（获奖）

荧幕演员奖

• 2000最出色男配角灵异第六感（提名）

奥斯卡金像奖[14]

• 2000最佳男配角灵异第六感（提名）

美国百视达奖

• 2000最受欢迎演员/最佳新进男演员奖灵异第六感（获奖）

青少年选择奖[15]

• 2000电影类最佳表演奖灵异第六感（获奖）

东南影评人协会奖

• 2000电影类最佳男配角灵异第六感（获奖）

MTV电影奖[16]

• 2000最突出男演员奖灵异第六感（获奖）
• 2000最佳银幕搭档灵异第六感（提名）

美国金卫星奖特殊成就奖

• 2000最佳新天才奖（获奖）

美国戏院商会奖

• 2001本年度最佳男配角（获奖）

英国百视达奖

• 2001剧情类/浪漫类电影最受欢迎男配角爱心方程式（获奖）

网络电影奖

• 2001得最佳男主角人工智能（获奖）

艾米奖提名

• 2002最佳演员奖人工智能（提名）

海利·乔·奥斯蒙特表演可圈可点，一般的童星都是靠乖巧来取悦观众，而奥斯蒙特在《灵异第六感》《人工智能》等几部片中全部需要高难度的演技，绝非扮天真可以打发。他被好莱坞圈内人士认为是一个会演戏的神童，不会随着年龄的增长而被淘汰

在2006年7月，奥斯蒙特自己开车时发生了意外，撞上了一个砖砌的邮箱后掉转车头开回了家。后来经检测发现车祸当时他的血液酒精浓度为零点一六，正好是加州法律规定标准质零点零八的一倍。洛杉矶郡检方8月中旬以酒醉开车、持有大麻等罪名将他起诉。2006年10月，海利·乔·奥斯蒙特因这件事遭到起诉，19日开庭时他透过律师提出不抗辩，法官裁定3年内要接受60小时戒酒辅导和1500美元罚款，并且在6个月的时间里至少参加26场戒酒互助协会谘商。由于这场事故使他右肩肋骨断裂和多出的擦伤，好在之后已完全康复，没有什么大碍。