西德尼·卓别林是美国喜剧大师查理·卓别林与女演员丽泰·格雷的第二个儿子。他的演艺生涯于洛杉矶的剧院开始，在他父亲所执导的三部戏中出演角色。1957年，他登上百老汇舞台，在音乐剧《电话皇后》里与朱迪·霍利德演对手戏，获得了当年托尼最佳音乐剧男配角奖。他也在音乐剧《妙女郎》里出演男主角，女主角是后来凭借电影版获得奥斯卡的芭芭拉·史翠珊，并因此次表演获得托尼最佳音乐剧男主角奖提名。　　西德尼·卓别林最重要的电影作品是他父亲的最后两部电影《舞台春秋》和《香港女伯爵》，他在两部电影里都担当重要配角。　　70年代，他退出演艺生涯，在棕榈泉开了一家名叫卓别林的餐厅，直到去世都保持低调。