兰迪·哈里森出生于新罕布什尔州纳舒厄。在兰迪四五岁的时候，因为他父母找不到临时保姆，所以带着他一起去看了《彼得潘》的音乐剧。兰迪表示虽然他现在不太记得该剧的音乐，但是对于飞翔的女演员和前舞台记忆犹新，而且这次经历为年幼的他打开了一道新世界的大门，同时也成为了他步入演员这一行列的契机。

在纳舒厄有一家名为theNashuaActorsingers的剧院协会，当时这家协会每年会举办一次大型音乐剧演出和一次儿童音乐剧演出。已展现出超高艺术才华的兰迪，从年仅六岁开始，直到十岁为止每年都会参演。在他十一岁时同家人搬到了佐治亚州阿尔法利塔，并就读于亚特兰大的一所私立学校，佩斯学院（PaceAcademy）。

兰迪早在15岁时已经向家人和朋友出柜。他的父亲是一位造纸公司的总经理，他形容自己的母亲为“被耽误的艺术家”，他的哥哥是一位银行经理。

兰迪2000年毕业于辛辛那提大学的音乐学院（CCM），并获得了艺术学士学位。在音乐学院的时候，兰迪主演了很多校内作品，例如（饰YoungThing），（饰Robbie），（饰Abel），（饰GentlemanfromJapan），等。

同时他也参演了很多剧院作品，例如辛辛那提剧院（EnsembleTheatreofCincinnati）的（1999年，饰BillyDean）；圣路易斯市剧院（St.LouisMunicipalTheatre）的（1999年，饰TheCourier），Grease，AnythingGoes；福里斯特堡戏院（ForestburgPlayhouse）的，（饰Benjamin），（饰LeeCalhoun）。同时还有诸多作品如，等。

兰迪参加同志亦凡人的试镜并顺利拿到了该剧主角之一的JustinTaylor这个角色，于2000年7月开始了该系列电视剧的拍摄。2002年，兰迪参与了SHOWTIME的一部根据同名戏剧改编的电视电影，断魂枪声的拍摄，饰演Sean。同年他于NewYorkInternationalFringeFestival（TheKraineTheater）主演了舞台剧（饰Marshall）。2004年夏天，兰迪参演了百老汇音乐剧（饰Boq），这也是他首次亮相百老汇。2005年，结束同志亦凡人第五季（最后一季）的拍摄后，已然名声大噪的兰迪，放弃了荧屏名利诱惑，选择回到了最钟爱的戏剧表演当中。

他的外百老汇（offbroadway）作品有（饰Casey，MCC剧院,2002），（饰TheFather，PerryStreet剧院，2006），（饰YoungSpence，RedBull剧院，2007~2008），（饰Eros，TFANA剧院，2008），（饰LaszloFickes/GerhardtZeitzler，Public剧院，2009），（饰Dr.Chilton，Elektra剧院，2012），（饰KevinAdams-Weller，PrimaryStages剧院，2013），（饰PaulTibbetsandEdwardTeller，纽约TheAcorn剧院，2014），（TheYorkTheatre，2015）。同时他也参演了多部舞台朗读（StagedReading），例如于2011年主演了RedBull剧院的。

兰迪于地区剧院（regionaltheatre）的履历也非常丰富。自2005年，兰迪在BerkshireTheatreFestival担任着主要演员。在该剧院参演的主要作品有（饰AlanStrang，2005），（饰WolfgangAmadeusMozart，2006），（饰BillBibbit，2007），（饰FrankGardner，2007），（饰Lucky，2008），（饰OsvaldAlving，2009），（饰Nagg，2010），（饰Tommy，2011）。于其他地区剧院参演的作品有，（饰Lysander/Thisbe/Cobweb，AlabamaShakespeareFestival，2006），（饰Tom，GuthrieTheater，2007），（饰AndyWarhol，YaleRepertoryTheatre，2009），（饰Sebastian，ShakespeareTheatreCompany，2010），（饰Tim，StudioTheatre，2012），（饰Ken，GeorgeStreetPlayhouse，2012），（饰WolfgangAmadeusMozart，EnsembleTheatre，2014）等。

2016年，兰迪顺利通过百老汇音乐剧的试演，成功拿到男主角Emcee一角，开始了北美巡演。并于2016BroadwayWorldSanFranciscoAwards及2016BroadwayWorldAustinAwards获得音乐剧最佳男主角奖。

2006年，兰迪与朋友共同创立了theArtsBureau（tAB）。tAB是一个包含戏剧，电影，音乐及写作的雨伞组织。2007年，兰迪主演了tAB根据契科夫作品改编的第一个舞台剧，。2007年底及2008年初，兰迪拍摄及主演了tAB第一个微电影，。2008年夏天，拍摄了tAB第一个剧情片，。