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996年，高中生时期的中孝介，因受到女性岛歌演唱者元千岁的影响，开始自学岛歌演唱。

琉球大学社会人类系学习时期，在2000年的奄美民谣大奖赛获得新人奖。同年获得日本民谣协会，奄美联合大会的综合冠军。在地下时期就已经发行了4张岛歌唱片，并且多次参演琉球节日的LIVE表演。他的《家路》，发表当时就被作为“J-WAVE”JAMTHEWORLD的片尾曲。

2005年9月，迷你专辑《マテリヤ（天空射来的光束）》发行，同年获得年度非主流POPS排行榜第5位。

2006年3月1日，从EPICRECORDSJAPAN发表出道单曲《各自远扬》，得到日本全国电台及电视台的集中播放，后亦获得九州全县FM电台的集中播送。中孝介的出道单曲《各自启程》还被香港刘德华以粤语翻唱，并以《红颜自闭》的曲名收录于他的专辑《声音》之中。

2006年5月26日，参加在上海举行的JAPANNIGHT的演出，与其他日本艺人一起将数曲歌曲首次介绍到日本以外的国家。

2006年6月28日推出第2张双A面单曲《咫尺回忆》。该曲由词作家秋元康填词，并被选为电影《鬼来电完结篇》的主题曲。

2006年10月11日，推出小型专辑《怀念的岛屿》，并收录与中国女歌手韩雪的对唱曲《记忆・LastForever》。

2006年11月，于台湾发行专辑《触动心弦》。该专辑获得台湾g-music排行榜第4名、台湾yahooMusic排行榜第1名。9日，参加《同一首歌》日本横滨唱响中华年演唱会，与韩雪合唱《记忆・LastForever》。12月3日，参加于台北华山举行的SimpleLife的演出，与台湾艺人及丹尼尔波特等同台献艺。

2007年3月13日，参加在北京举行的中日SuperLive北京演唱会，与w-inds.、後藤真希、平原绫香等一道作为日本代表登台献艺。

2007年4月11日推出第3张单曲《花》。由森山直太郎作曲、诗人御徒町J填词的《花》第一次登上单周公信排行榜就进入了前20名的行列，在单日排行榜上的最佳排名达到第13位。

2007年7月11日，日本本土发行的第一张流行歌曲专辑《ユライ花》。

2007年8月，与中国女歌手韩雪再度合作，演唱中日文化体育交流年主题曲《握你的手》。

2007年10月《海角七号》在恒春拍摄，2008年9月在台湾上映。中孝介在《海角七号》中一人分饰“日本老师”及“日本歌手”两角。

2008年9月3日，推出了作为TV动画《夏目友人账》主题曲的单曲《绊夏夕空》。

2008年10月3日，在台发行第三张专辑《心绊情歌》

2009年3月11日，TV动画《源氏物语千年纪》的ED单曲《恋》发行。7月，参与中国香港东亚运动会主题曲开头段演唱。9月9日，发行单曲《空が空》。10月，参加央视威海《环保星锋会》，演唱《各自远扬》。

2010年，参演由萧雅全执导的电影《第36个故事》。1月，参加湖南卫视《金芒果粉丝节》演唱《各自远扬》和《花》。参加东方卫视《群星大联欢》，携手黄圣依演唱《我只在乎你》。

2010年4月，参加河南洛阳举办的《CCTV群星红歌会》，演唱《各自远扬》。21日，发行第二张迷你专辑《うがみうた～绊、その手に～》。

2010年8月，参加湖北卫视《中国（国际）七夕情歌大会情歌盛典》，演唱《花》。参加《首届北京武搏会开幕式》，演唱《各自远扬》。31日，做客湖南卫视《天天向上》节目，献唱《各自远扬》音乐专辑。