1993年，出演同性题材电视剧《同窗会》，饰演男主角的恋人丹野岚。

1994年9月21日，以TOKIO贝斯手的身份CD出道。同年年末，第一次登上红白歌合战的舞台。同年，首次出演电影《杀死首领的男人》。

1995年11月2日，山口达也参与主持的常规综艺节目《铁腕DASH》开播。

1996年，与安室奈美惠主演校园喜剧电影《史上最大作弊战争》，饰演学习成绩优秀的木村见次。

1997年，在综艺节目《24小时TV：用爱拯救地球》中，跑完了100公里的慈善马拉松。

2005年，主演特别电视剧《上を向いて歩こう～坂本九物语～》，饰演歌手坂本九。

2006年，主演特别电视剧《林家三平物语》，首次挑战落语，饰演落语家林家三平。

2007年，主演电视剧《考试之神》，饰演父亲梅泽勇。

2008年7月，首次尝试动画配音，为动画电影《功夫熊猫》的主角阿波配音。

2011年3月，担任NHK教育节目《R的法则》的主持人。同年4月，担任晨间情报节目《ZIP!》的主持人，以及综艺节目《幸福贫穷女孩》的主持人。8月，为动画电影《功夫熊猫2》的主角阿波配音。11月，为电影《怪物君剧场版》中的龙配音。

2018年5月6日，“东京小子”TOKIO成员山口达也和经纪公司杰尼斯正式解约。

2008年3月8日上午10点，与比自己小5岁的原模特登记结婚，并在晚上的武道馆演唱会上公布了结婚的消息。

2008年5月6日下午5点18分，第一个儿子出生。

2010年9月17日下午4点左右，第二个儿子出生。

2016年8月5日下午山口达也亲自召开记者会宣布离婚，离婚后2个儿子监护权归前妻，他负担养育费。

岛上工作的分配不是“这个人做这件事”这样，而是当场决定比较多。“这件事交给长濑”，“那件事利达来做比较好”这样的判断都是达也来决定的。斯达夫也很依赖他，他自己也觉得“我不好好干的话，岛的开拓完全进行不下去啊”。要制作什么的时候一般都会找达也商量。他工作也一马当先，真的是很可靠的人。