一年前的春天，切原赤也为了实现全国第一的愿望进入立海高中上学。自信满满的他进入网球部后却惨败给了二年级的幸村，真田，柳三人组。这之后，赤也没有再出现在网球部，在好友的鼓励下，斗志燃烧的赤也开始了一个人的特训。这样的赤也使得幸村回想起曾经的真田……，数日之后，赤也再次向三人发出了挑战书

在普京出狱前一天，基里连科在球鞋杂志里发现了限量版的帆布鞋即将发售，因而决定要逃狱，普京也在逃狱行动中被误认为同党而被迫跟了上去。故事讲述了他们于山坡道间驾车时发生的事情。两名警察兔也展开了追捕行动……

故事围绕着两只在1961年时于苏联监狱服刑的兔子普京和基里连科，讲述他们在监狱中发生的生活点滴。《监狱兔》2007年10月8日开始于MTV JAPAN的MTV FLASHER时段中每周星期一日本时间23时55分播放。2006年入选文化厅媒体艺术节短篇动画奖，2007年入选渥太华国际动画电影节成人向电视动画奖。

讲述基里连科等人到达一座城市里，进入一所商店打算购买限量版帆布鞋，然而该商店的老板觊觎基里连科的金钱而打算除之为快，而基里连科为了得到被收走的帆布鞋逐层向上突破的故事。

得到帆布鞋后，基里连科专注于新帆布鞋而无心旅行，于是一行人便居住在兹鲁宗洛夫家。讲述普京试图为机械列克1号添加各种机能以便利生活，但却不断弄巧成拙的日常生活故事。

本季属越狱兔系列的前传，故事背景设定在1958年。基里连科被炸烂后，全身绑着绷带，被送到监狱。虽然行动断断续续，但威力还是强大，而狱警们却捉弄他，反倒遭到基里连科的反击。

为了再次躲避追缉，基里连科等人离开城市进入邻近的森林中，在这片走不出去的森林里遇上一只名叫凯达姆斯基的白色兔子。本季讲述主角们被困森林期间的日常生活以及凯达姆斯基尝试用各种方法偷到基里连科公文包里的胡萝卜，但却不断失败的故事。